Prágában született, Josef Hašek középiskolai matematikatanár fiaként. A szegénység miatt a háromgyermekes családnak gyakran költöznie kellett. Édesapja halálakor Jaroslav 13 éves volt. 15 évesen kimaradt az iskolából. Rövid ideig banktisztviselőként dolgozott, volt kutyaárus is, majd szabadfoglalkozású író és újságíró. 1909-ben az Állatok Világa című lapnak lett a szerkesztője, de ez nem tartott sokáig, mivel elbocsátották az általa kitalált állatokról írott cikkei miatt. Az első világháború kitörésekor Hasek belépett a hadseregbe. A fronton töltött rövid idő után 1915-ben orosz fogságba esett. 1916-ban elengedték a fogolytáborból, hogy propagandistaként csatlakozzon az újonnan alakuló Cseh Légióba. A forradalom után Oroszországban maradt, belépett a bolsevik pártba. 1919-ben visszatért Prágába, hogy befejezze a Švejket.
A Švejk, a derék katona és egyéb történetek című könyve 1912-ben jelent meg. Ebben a műben bukkan fel először Švejk alakja, de a szeretetre méltó együgyű figura csak a világháború után a regénnyel vált híressé. A regény utolsó fejezeteit betegsége miatt már csak diktálni tudta, és 1923-ban, nem egészen 40 évesen meghalt.